Madonna'nın popülaritesi Pepsi'yi de heyecanlandırdı

Madonna'nın popülaritesi Pepsi'yi de heyecanlandırdı ve firma yeni reklam filmi için şarkıcıyla 5.000.000 $'lık bir anlaşma imzaladı. Ancak 'Like a Prayer' skandalından önce çekilen reklam filminin yayını tartışmalardan sonra durduruldu. Like a Prayer’dan sonra albümden çıkan ikinci 45’lik Express Yourself için çekilen video, 800.000 $’lık bütçesiyle o dönemde çekilen en pahalı müzik videosu olma özelliğini taşıyordu.

1990 yılında, daha önce rol aldığı filmlerde oyunculuğu iyi bulunmasa da Warren Beatty ile başrollerini paylaştığı Dick Tracy ile yeniden kamera önüne geçti. İkilinin filmdeki aşkları gerçeğe dönüştü ve Sean Penn'den sonra Madonna’yı magazin basınının baş sayfalarına taşıyan ikinci büyük aşkı başlamış oldu. Beatty ‘den sonra "Cherish" ve "Justify My Love"’ın kliplerinde de oynayan genç model ve porno yıldızı Tony Ward ile çıkmaya başladı.

Yeni albümü ve Dick Tracy’de söylediği şarkılara da yer verdiği “I'm Breathless”albümü aynı dönemde piyasaya sürüldü. Madonna'nın diğer albümlerinden farklı olarak 30'lu ve 40'lı yılların jazz soundunu taşıyan I'm Breathless’ten çıkan ilk single 'Vogue' atlantiğin her iki yakasında da bir numara oldu. Vogue, Madonna’nın idollerinden bahsettiği sözlere sahipti: Greta Garbo, Marilyn Monroe, Marlene Dietrich, Bette Davis ve Grace Kelly. Filmin öne çıkan şarkısı Sooner or Later' ise aynı yıl Oscar adayı oldu ve bestecisi Stephen Sondheim'e Orjinal Şarkı kategorisinde Oscar kazandırmayı başardı.

1991 yılında "Truth and Dare" adlı bir belgeselde oynadıktan sonra tüm dünyada büyük yankı uyandıran ve Naomi Campbell’le birlikte birçok ünlünün de fotoğraflarıyla yer aldığı "Sex" adlı kitabı yayınladı. Fransız Katolikler Steven Meisel’in çektiği fotoğrafların gençliği pornografiye teşvik ettiği gerekçesiyle Madonna’ya ve yayıncısına dava açtılar. 'Sex'in toplatılması için açılan dava düşerken, kitabın satış rakamları hızla artmaya devam ediyordu. 'Sex' , New York Times ve Washington Post listelerinde best seller olmuştu .

Aynı yıl A League of Their Own filmi için yaptığı "This Used to Be My Playground" Amerika listelerinde bir numara olan onuncu hiti oldu.

1992’de Shep Pettibone ile birlikte yaptığı "Erotica" albümü, albümle aynı adı taşıyan şarkısı yüzünden porno albümü şeklinde nitelendirildi. Çok tartışılan Erotica, cüretkar videosu yüzünden MTV’de sadece 3 kere yayınlanabildi. Bu kısıtlamalara rağmen single, US Hot 100 Airplay chart listesinde tüm zamanların en uzun süre 2 numarada kalan şarkısı olarak büyük başarı kazandı.

Aynı yıl Sex kitabında da yer alan ve 8 ay aşk yaşadığı Vanilla Ice’la birlikteydi. Sonrasında bodyguard’ı James Albright’la olan birlikteliği uzun süre konuşuldu.

William Dafoe ile birlikte rol aldığı erotik gerilim tarzındaki Body of Evidence' filmi 1993’te gösterime girdi ancak müzik kariyerindeki başarıyla ters orantılı biçimde düşüş gösteren aktrisliğiyle Madonna’nın yeni filmi de fiyasko oldu. Film ayrıca "Basic Insticts"in(Temel İçgüdü) ucuz bir taklidi olarak değerlendirildi.

Aynı yıl yeni turnesi The Girlie Show Tour ‘a çıkan Madonna, yeni tartışmalarla karşı karşıya kaldı. Konserlerinde Luca Tommassini ve Carrie Ann Inaba gibi üstsüz dansçılarla performans gösteren, kırbaç gibi materyaller kullanan şarkıcı büyük tepki aldı. Ortodoks Yahudiler ilk defa İsrail’deki bir show yüzünden ayaklanıyorlar, Porto Riko’da verdiği konserde ülkenin bayrağını bacaklarının arasına alarak yaptığı gösteri büyük gürültü koparıyordu. Sanatçı ayrıca turuyla aynı ismi taşıyan The Girlie Show kitabını yayınladı.

Bu skandallar, tartışmalar ve çılgınlıklarla dolu periodun ardından 1994’te altıncı stüdyo albümü Bedtime Stories geldi. Nellee Hooper ve R&B aranjeleri yapan Dallas Austin tarafından prodüksiyonu gerçekleştirilen albüm, Madonna’nın R&B sounduna dönüşünü müjdeliyordu. Albüm Avrupa ve Avustralya’da büyük ilgi görmesi dışında en iyi pop albümü dalında Grammy adaylığı da kazandı. Babyface tarafından aranjesi yapılan ve Björk’ün sözlerinin bir kısmını yazdığı single “Take A Bow”, Billboard Hot 100’de art arda 7 hafta boyunca bir numarada kaldı. Take A Bow’un videosundaki ekipte olan Michael Haussman, daha sonraları Evita filmindeki rolü alması için Madonna’ya yardım edecekti.

1994’te 4 ay gibi kısa bir süreyle ünlü basketbolcu Dennis Rodman’la ilişkisi oldu.

Aynı yılın eylül ayında Central Park’ta yürüyüş yaparken tanıştığı Kübalı fitness hocası Carlos Leon’a aşık oldu ve çiftin 14 Ekim 1996’da kızları Lourdes Maria Ciccone Leon dünyaya geldi.

7 Kasım 1995’te Madonna balladlarından oluşan yeni albümü Something To Remember’ı çıkardı. Albümde 3 yeni şarkı da bulunuyordu. Marvin Gaye klasiği "I Want You", albüm için Massive Attack’la yeniden düzenlendi ve "You'll See" single’ı uzun süre listelerde kalmayı başardı.

1996’da sinema kariyeri için oldukça kritik ve önemli bir rolü canlandıracağı “Evita” filmi vizyona girdi. Filmin soundtrack’i oldukça başarılı oldu ve albümden "Don't Cry for Me Argentina" ve "You Must Love Me" gibi uluslararası hitler çıktı. En iyi film müziği dalında oskar ve Golden Globe kazandığı şarkısı “You Must Love Me” filmin başarısını da olumlu etkiledi. Madonna’nın aktris olarak performansı Evita’yla ciddiye alınmaya başladı ve sanatçı filmdeki rolüyle Golden Globe’da en iyi kadın oyuncu ödülünü kazandı.

1997’de Carlos Leon’la olan ilişkisi sona erdi.

1998’de yedinci stüdyo albümü Ray Of Light raflardaydı. Like A Prayer’dan sonra eleştirmenler tarafından en çok beğenilen albümü olan Ray Of Light, Rolling Stone dergisince yapılan yorumda mainstream popla technonun oldukça etkili bir bileşimi olarak tanımlandı. Albümden çıkan Frozen, Avrupa listelerinde bir numara oldu ve albüm 1999 Grammy törenlerinde 4 dalda ödül aldı. Rolling Stone dergisinin tüm zamanların en iyi 500 albümü sıralamasında da 363. oldu.

1999 senesinde ortak arkadaşları Sting ve ve karısı Trudie Styler’ın verdiği bir yemekte İskoçyalı yönetmen Guy Ritchie ile tanıştı.

Evita’daki başarılı oyunculuğundan sonra gelen 2000 tarihli yeni filmi The Next Best Thing, box-office’te hayalkırıklığı yarattı. Ancak soundtrack’te yer alan "Time Stood Still" ve 1970 tarihli Don McLean klasiğinin dans coverı "American Pie” Avrupa’da bir numaraya yerleşti.

22 Aralık 2000 tarihinde İskoçya’da düzenlenen bir törenle Guy Ritchie ile dünya evine girdi. Çiftin 11 Ağustos 2000 tarihinde erkek çocukları Rocco John Ciccone Ritchie dünyaya geldi.

2000 yılında ayrıca sekizinci stüdyo albümü Music’i de yayınlayan Madonna, dans, pop ve house müziklerini party ruhu taşıyan bir soundda birleştiriyordu. Like A Prayer’dan sonra Amerika albüm listelerinde bir numara olan ikinci Madonna albümü özelliğini taşıyan Music’ten, “Don’t Tell Me” ve "Gone" gibi uluslararası hitler de çıktı. Albümden çıkan üçüncü 45’lik "What It Feels Like for a Girl"ün yönetmenliğini Madonna’nın eşi Guy Ritchie yaptı ve video, şiddet unsurları içerdiği için VH1 ve MTV tarafından yasaklandı.

2001’de başarılı konserlerle geçen Drowned World Tour’a çıkan sanatçı, aynı yıl şarkılarının remixlerinden oluşan GHV2’yi piyasaya sürdü.

2002’de yeni James Bond filmi için yazdığı Die Another Day isimli 45’likle Golden Globe ödülü alırken, Golden Raspberry ise şarkıyı yılın en kötüsü seçti.

2003’te, dokuzuncu stüdyo albümü “American Life”ı yayınladı. Amerikan rüyasını oluşturan ün, servet öğelerine gönderme yapan şarkı, aslında savaş, suç ve emperyalizme dikkat çekmek istiyordu. Şarkının videosunda tüm ülkelerin bayrakları arasında görünen Madonna, yeni albümüyle müzik kariyerinin en az satış yapan çalışmasına imza atmıştı. Aynı yıl American Life’ın remixlerinden oluşan Remixed & Revisited isimli bir EP yayınladı.

2004 MTV Müzik Ödülleri’nde “Hollywood” şarkısını Britney Spears, Cristina Aguilera ve Missy Elliot gibi ünlü isimlerle birlikte seslendiren sanatçı, Spears ve Aguilera’yı dudaklarından öpünce tüm dünyanın gözleri yine yeni bir Madonna skandalına çevrilmiş oldu. Ardından Spears’ın albümünde yer alan Me Against Music’te konuk vokal olarak yer aldı ve şarkının klibinde de oynadı.

Şarkıcı aynı sene Avrupa ve Amerika’da toplam 56 konser verdiği The Re-Invention Tour’a çıktı ve turla ilgili I'm Going to Tell You a Secret isimli bir belgesel hazırladı.

Rolling Stone dergisinin tüm zamanların en iyi 100 artisti listesinde 36. oldu.

2005 ocağında Tsunami felaketinde zarar görenlere yardım amacıyla düzenlenen Tsunami Aid: A Concert of Hope konserinde John Lennon’ın “Imagine” şarkısını seslendirdi.

Yine 2005’te 70’lerin dans müziği sounduyla günümüzdeki müzikal tatları birleştirdiği onuncu stüdyo albümü Confessions on a Dance Floor’u yayınladı. Albüm 1998 tarihli Ray Of Light’tan sonra en olumlu eleştirileri aldığı ikinci çalışması oldu. ABBA şarkısı "Gimme! Gimme! Gimme! (A Man After Midnight)"tan sampling alarak düzenlediği Hung Up isimli ilk 45’lik 41 ülkede büyük ilgi gördü ve listelerin üst sıralarında yer aldı. Albümden çıkan bir diğer çalışma ”Sorry”, sanatçının bir numaraya çıkan 36. single’ı olarak Billboard müzik tarihinde bir ilki gerçekleştirdi.

Ünlü marka H&M’in yeni yüzü olmak üzere şirketle anlaştı. H&M bünyesinde faaliyet gösterecek olan ve sanatçının kendi tasarımlarından oluşacak M by Madonna markasının çıkış tarihi Mart 2007 olarak belirlendi.

Madonna ekim 2006’da yetimler yurdu kurmak için Malawi’ye gitti ve ordan David isminde bir erkek çocuk evlat edindi.

Madonna halen eşi Guy Ritchie ve 3 çocuğuyla, İngiltere’nin Wiltshire kentinde yaşamaktadır. Sanatçı yeni albümü için prodüksiyon çalışmalarına başladığını açıklamıştır.